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慕尼黑大學(xué)巧用光反應(yīng)來合成活性物質(zhì)

放大字體  縮小字體 發(fā)布日期:2013-12-26  來源:中國化工信息網(wǎng)  瀏覽次數(shù):781
核心提示:對于合成化學(xué)家們而言,天然物質(zhì)就是生物體為了實(shí)現(xiàn)無數(shù)的生物功能所形成的一些化合物。這種生物活性使得它們具備極大的工業(yè)應(yīng)用
 對于合成化學(xué)家們而言,天然物質(zhì)就是生物體為了實(shí)現(xiàn)無數(shù)的生物功能所形成的一些化合物。這種生物活性使得它們具備極大的工業(yè)應(yīng)用潛力,例如將它們用作為藥物活性劑或是植物保護(hù)劑。介于許多的天然物質(zhì)難以從自然中提取,化學(xué)家們一直致力于在實(shí)驗(yàn)室中制造它們。

而制造天然物質(zhì)的一個(gè)重要標(biāo)準(zhǔn)是:生成的物質(zhì)要具有理想的空間構(gòu)型。但光反應(yīng)往往會(huì)生成靶分子的兩種鏡像變異體,它們可以具有非常不同的特性。由于這些分子中只會(huì)有一個(gè)分子顯示預(yù)期效應(yīng),研究人員希望能夠避免生成其他的分子。

特殊催化劑

現(xiàn)在,來自德國慕尼黑大學(xué)的有機(jī)化學(xué)教授 Thorsten Bach 等人發(fā)現(xiàn)了一種特別精妙的方法來做到這一點(diǎn)。他們的做法是添加少量的一種缺電子化合物:路易斯酸(Lewis acid)作為催化劑。這種龐大的催化劑具有一種特異的空間結(jié)構(gòu),可與帶動(dòng)反應(yīng)物質(zhì)形成一種復(fù)合物。

由于路易斯酸和底物的復(fù)合物相比于單獨(dú)的底物需要較低的激發(fā)能,從而使得反應(yīng)變得特異。Bach 表示:“用這一波長的光來照射底物支持形成預(yù)期的物質(zhì)。這樣的能量不足以啟動(dòng)未形成復(fù)合物的底物發(fā)生非特異性反應(yīng)。”這種合成還有一個(gè)好處:產(chǎn)物形成時(shí)會(huì)釋放路易斯酸,它可以與下一個(gè)帶動(dòng)反應(yīng)物質(zhì)分子進(jìn)行反應(yīng)。此外,反應(yīng)在一個(gè)簡單的步驟中完成——這是后續(xù)產(chǎn)業(yè)開發(fā)的一個(gè)重要標(biāo)準(zhǔn)。

精妙方法

應(yīng)用光反應(yīng)來生成天然物質(zhì)是科學(xué)家們長期以來向往的目標(biāo)。利用這種反應(yīng),采用簡單的原材料就可以快速有效地生成異常復(fù)雜的分子框架。其中一樣分子是誘殺烯醇(grandisol),棉鈴象蟲的一種信息素。目前誘殺烯醇已被用作為植物保護(hù)劑。許多能夠抑制癌細(xì)胞或殺死細(xì)菌的藥物包含相似的結(jié)構(gòu)類型,因此有可能適合用作為藥物。

由于存在路易斯酸的條件下,其他的底物也顯示激發(fā)能降低, 研究人員猜測可利用這一新方法來選擇性合成許多不同的物質(zhì)。

研究人員計(jì)劃下一步將這一催化劑應(yīng)用到其他類型的光反應(yīng)中,確定這一類型的光反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)合成方法中一個(gè)確定的地位。

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